アトムペアやドナーアクセプターペアフィンガープリントは分子の形状を捉えた化学表現 | 化学の新しいカタチ

「RDKitでフィンガープリントを使った分子類似性の判定」という記事では，ケモインフォマティクス用ライブラリであるRDKitで利用可能な分子フィンガープリントについて説明しました． ECFP4（Morganフィンガープリント）などのCircularフィンガープリントでは，着目する原子を中心とした部分構造に焦点を当てて構築されており，化合物間の類似性評価や予測モデルにおける入力ベクトルとして高い有用性が示されています． 一方で部分構造に着目しているあまり，例えばペプチドなどの主構造に変化がなく側鎖の一部が変化している場合や，スキャホールドホッピングなど分子全体の形に着目したい場合にはあまり精度が出ないことも知られています． 今回の記事ではこういった場合にも有用であるフィンガープリントとして，分子中の原子ごとのペアに着目したアトムペアフィンガープリント（AP）を取り上げます． 具体的には， R