1999年、Williams氏は創業したてのPyra社に加わる。ブログブームの火付け役となった初のレンタルブログサービス、Bloggerを開発したベンチャーだ。 Williams氏が、「実はPyraはBloggerを始める前に別の事業に取り組んでいた」と明かすと、O'Reilly氏は「Pyraもまずは失敗から始まった。最初の事業を進めながら、これは柱にはならないだろうと思って始めたBloggerが、あっという間に広がり、『これこそ僕らがやるべきことだ』と気がついたんだ」と補足した。 ドットコム・バブルの終焉とともに、Pyraは資金を使い果たし、社員を大幅削減したが、その後も7人体制で頑張り続けたところ、2003年、Googleに買収されることが決まった。 こうしてWilliams氏は、Pyraでの失敗を経て、Google社員となった。当時のGoogleは社員数800人で、今と比べると小さい

