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発想の逆転で糖鎖合成 | Chem-Station (ケムステ)
糖鎖はたくさんの水酸基を含むため、その化学合成には保護基が欠かせません。保護基の利用は精密有機合... 糖鎖はたくさんの水酸基を含むため、その化学合成には保護基が欠かせません。保護基の利用は精密有機合成には不可欠ですが、保護、脱保護のために全体のステップが多くかかってしまいます。発想を逆転し、保護基を大きく減らした糖鎖の化学合成を紹介します。 糖鎖はタンパク質、核酸と並ぶ重要な生体高分子ですが、その化学合成には非常に手間と時間がかかってしまいます。 通常、糖鎖の合成は①望みの立体を持ち、適切に保護された単糖のビルディングブロックを合成し、それらを②グリコシル化反応によって連結していきます。最後に③すべての保護基を除くことで合成は完了します。 ①の「適切に保護」というのがなかなかに厄介です。性質の似た複数の水酸基を識別し、②のグリコシル化反応に関わる水酸基だけをフリーにしておかなければいけません。これに多段階の保護、脱保護が必要となり、望みのビルディングブロックを得るだけでもかなり多くのステッ
2012/10/30 リンク