あなたはどっち？ 絶対立体配置 | Chem-Station (ケムステ)

突然ですが、問題です。 以下の化合物の中心は不斉炭素です。絶対立体配置を R または S で決定してください。 正解は…R だそうです。筆者はしばらく迷いましたが正解できました。 しかし、ChemBioDraw 12 で求めてみると…なんと S と判定されるのです。なぜでしょう？ というわけで、正解だった方も不正解だった方も、もう一度考えてみましょう。 Cahn-Ingold-Prelog 則のおさらい 今回のトピックは大学の有機化学では必ずと言っていいほど現れる Cahn-Ingold-Prelog 則です。「炭素原子に結合している4つの置換基のうち、“優先順位”の最も低いものが視線の奥になるように分子を配置する（図で a>b>c>d とすると、d が奥）。3つの置換基が時計回りに並んでいれば R、反時計回りに並んでいれば S の立体配置とする。」というものですね。 ここまでは大丈夫です

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レアケースとは言っても、作図ソフトの判定を鵜呑みにすると特許が面倒くさい事になる場合がありそうだな。