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アニリンのニトロ化
#1です、図で示します。 アニリンの窒素上のlone pairはo-、p-位に電子密度の高いところを作ります。 ... #1です、図で示します。 アニリンの窒素上のlone pairはo-、p-位に電子密度の高いところを作ります。 一方ニトロ化剤は硝酸で、硝酸自身が、 HO-NO2 + H^+ → H2O + NO2^+ と反応し、このNO2^+が求電子試薬として働きます。 アセトアニリドになると、下の様な寄与が働きニトロ化の反応は多少抑えられます。でも阻害されるほどではありません。 一方アセチル基はアニリンのo-炭素の周りをうろつくので、o-ニトロ体の生成は大きく抑えられます。 p-ニトロアセトアニリドが得られたあとで鉱酸で処理すればp-ニトロアニリンが収率良く得られてきます。