かつては日本最大級の匿名掲示板であった【2ちゃんねる】を開設し、管理人も務めていました。また㈱ドワンゴが出資する動画配信サービス【ニコニコ動画】の運営会社であるニワンゴの元取締役管理人として川上量生さんたちと共に創設に関与しました。 【2ちゃんねる】は大学在学中の1999年に度重なるサーバーダウンや荒らしなどの諸問題を抱えていたスレッドフロート型掲示板【あおぞら】の避難場所として開設し、自ら管理人も務めていました。 2003年には、㈲未来検索ブラジルを竹中直純さんや深水栄一郎さんらと協力して設立し、2005年には、川上量生さんや麻生将豊(麻生太郎さんの長男)さんらの協力で㈱ドワンゴの子会社であるニワンゴで取締役管理人に就任します。その後、2006年に【ニコニコ動画】の立ち上げに関与。 2014年には前年に発生した2ちゃんねる利用者の個人情報流出事件があり、運営方針を巡り対立したジム・ワトキ