Web アプリケーションにおいては Python 3 への移行は簡単だという話 - methaneのブログPython 2 / 3 両対応のライブラリをメンテナンスしている人にとって、 Python 3 の メリットは享受できずメンテナンスコストだけが上がるつらい状況がずっと続いています。 しかし、「Python 3 への移行が大変」というのは、Python 2 を捨てるのが大変、 Python 2/3 両対応の ライブラリをメンテナンスするのが面倒という意味です。 アプリケーションであれば、 Python 2 対応のプロジェクトを Python 3 に対応させると同時に Python 2 への対応を切れるのでずっと楽ですし、さらに新規プロジェクトを Python 3 で始めるのは もっと楽です。 特に Web 系では、 (Google App Engine などの例外はあるものの)自分で Python のバージョンを 選べることが多いし、主要なライブラリも Python 3 対応ができている
http://www.gembook.org/ages_of_python2.html
