小笠原さんは、2002年のソルトレイクシティ、トリノ、そして2014年のソチと三大会に出場し、ソチでは開会式で日本選手団の旗手を務めた。 現在はというと、「世界を目指さないだけでこの競技に引退はないと思っています」と微笑みながら語るが、日本カーリング協会理事、北海道協会副会長、どうぎんカーリングスタジアム名誉館長に加え、 ナショナルコーチを務める。 「ナショナルコーチは、選抜制代表チームや強化チームのサポート、代表チームの帯同を担当します。普段から活動している特定のチームを担当するわけではなくて、代表になったチームにつきます。昨シーズンでいうと、私は混合ダブルス(世界選手権で松村千秋・谷田康真ペアが2位)、そしてジュニア日本代表(昨シーズンのみ選抜)と、ワールドユニバーシティゲームズ日本代表を担当しました」