ボロン酸をタグにした多段階 Phase-Switch 合成Dennis G. Hall のグループではホウ素の有機化学を研究していますが、今回ボロン酸の特徴を活かした巧みな利用法が報告されました [論文]。 Hall らのボロン酸を生産的なタグとして用いた Phase-Switch 合成のコンセプトは下図のようなものです。つまり、ボロン酸をタグとしてもつ基質を反応させ、ボロン酸を利用して分液によって生成物を分離し、それを繰り返して最終的にボロン酸を他の官能基に変換するという生産的なタグの外し方をするというものです。 おそらく上のコンセプト図だけではわかりにくいので具体的に話を進めましょう。まずはボロン酸をタグとした Phase-Switch 型の分液による精製です。下図に示すように、フェニルボロン酸自身は水に不溶ですが、塩基性条件下ではポリオールと複合体を形成し、水に溶けるようになります。この性質を利用して分液だけでボロン酸の付いた化合物を分離し
