スズアセタールを使った1,2-diolの選択的修飾: たゆたえども沈まず-有機化学あれこれ-前回は選択的に官能基を切断、脱保護する方法を書きました。ですが複数の無保護の官能基、を選択的に保護、修飾できれば一番無駄が省けるわけです。シリル系保護基やTr基などはその立体的嵩高さから、もっとも空いている部分だけを選択的に保護することが可能ですし、窒素官能基vs酸素官能基だと、N選択的な修飾することも出来ます。が、酸素対酸素の場合だと導入するものによっては選択性が出なかったりすることもしばしば。選択的に修飾する手法は色々あるんですが今回は有名な手法である1,2-diolに対するスズアセタールを利用した選択的修飾法を紹介してみます。 有機スズは有毒なので好き好んで使いたがる人はいないと思いますが(臭いも不愉快だし)、大体そういうもの程替えの効かない特有且つ重要な物性を持っていたりするものです。このスズも同様で、合成論文などでは小杉-右田-Stilleカップリングやhydrostannyla
