マイクロソフト社は、「Windows 7」「Windows 8.1」などの旧OS利用者に向けて、最新OSへの自動更新を提供しているが、半ば強制的に更新されるため、利用者からは「勝手にアップデートされた」といった問い合わせや「自動更新を回避する方法がわかりにくい」という苦情が相次いでいた。
2014年4月にWindows XPのサポートが終了するが、翌2015年7月にはWindows Server 2003のサポートも終了する。サーバOSの移行にはクライアントOS以上に時間を要するとみられ、マイクロソフトは早期の検討着手を呼び掛ける。 日本マイクロソフトは11月7日、同月1日に一般向け販売を開始したWindows Server 2012 R2などに関するメディア向け説明会を行った。2015年7月にWindows Server 2003(R2を含む)の延長サポートが終了することもあり、同社は最新OSへの移行を含めた対応策について、利用企業などに検討に着手してほしいと呼び掛けた。 現在、企業では2014年4月に延長サポートが終了するWindows XPの移行作業が佳境に入りつつある。その直後ともいえる短い期間で、今度はWindows Server 2003がサポート終了を迎える。
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