男女交際を禁ずる校則に反したとの理由で自主退学を勧告されたのは不当だとして、堀越高（東京都中野区）の元生徒の女性が、同校を運営する学校法人「堀越学園」に約３７０万円の損害賠償を求める訴訟を東京地裁に起こしたことが分かった。３日に第１回口頭弁論があり、学校側は争う姿勢を示した。 訴状によると、堀越高は校則で「特定の男女間の交際は、生徒の本分と照らし合わせ、禁止する」と規定。令和元年１１月２０日、教員が当時３年生だった女性と男子生徒の交際を把握し、面談した。女性が交際を認めると、校長は２日後に「自主退学するように」と勧告。女性は納得しなかったが、学校側から早急に転校手続きを取らなければ卒業に必要な単位が取れなくなるといわれ、大学の推薦も取り消されたため、退学を余儀なくされたとしている。女性はその後、他の高校に編入した。