asahi.com（朝日新聞社）：レアメタルなしで「カップリング」 立命館大教授ら - 関西ニュース一般
今年のノーベル化学賞に決まった「クロスカップリング反応」を、希少金属（レアメタル）のパラジウムではなく、国内でたくさんとれるヨウ素をつかって実現する技術を北泰行・立命館大教授（有機合成化学）らが開発した。テレビや携帯電話の液晶などの新素材として２０１１年度中の実用化を目指すという。 パラジウムを触媒に炭素同士をうまくつなげる画期的な合成法を開発した業績で、根岸英一・米パデュー大特別教授、鈴木章・北海道大名誉教授ら３人のノーベル化学賞受賞が決まったが、希少金属のパラジウムは入手に制約がある。日本の生産量が世界で２番目に多いヨウ素を使えば、製造コストの大幅な削減が見込まれるという。 さらに、パラジウムを触媒とするカップリングでは、１００度以上の高温でも生産物を２２％の効率でしか得られないのに対し、ヨウ素なら１００度以下でも８８％になるという。北教授は「今はパラジウムなどレアメタルの触媒を使
薗頭・萩原クロスカップリング Sonogashira-Hagihara Cross Coupling | Chem-Station (ケムステ)
odos 有機反応データベース 薗頭・萩原クロスカップリング Sonogashira-Hagihara Cross Coupling 2009/6/8 odos 有機反応データベース, S コメント: 0 投稿者: Hiro アルキン、ハロゲン化合物→アルキン 概要 ハロゲン化アリールまたはハロアルカンと、末端アルキンのクロスカップリング反応。触媒量のPd(0)＋ヨウ化銅＋アミンのコンビネーションが促進させる。 近年ではパラジウムや銅などがなくても進行する系が見いだされつつある。 基本文献 Sonogashira, K.; Tohda, Y.; Hagihara, N. Tetrahedron lett. 1975, 50, 4467. doi:10.1016/S0040-4039(00)91094-3 Review Sonogashira, K. Comprehensive Organi
鈴木・宮浦クロスカップリング Suzuki-Miyaura Cross Coupling | Chem-Station (ケムステ)
odos 有機反応データベース 鈴木・宮浦クロスカップリング Suzuki-Miyaura Cross Coupling 2009/6/7 odos 有機反応データベース, S コメント: 0 投稿者: webmaster 概要 パラジウム触媒を用い、有機ホウ素化合物と有機ハロゲン化合物を、クロスカップリングさせる反応。条件が比較的温和であり官能基選択性も高く、数あるパラジウムカップリングのなかでも使いやすい反応である。 様々な有機ホウ素化合物を反応に用いることができるが、その中でも有機ボロン酸は合成しやすく、水や空気に安定で結晶性が高い。ホウ素を含む副生成物が水溶性で無毒など、様々な利点もあり、最も使い勝手がよい。工業スケールへの展開もなされている。 現在では様々な有機ボロン酸が試薬会社から市販されており、それほど手間をかけずにビアリール系化合物を合成できる環境にある。医薬品合成・精密有
根岸クロスカップリング Negishi Cross Coupling | Chem-Station (ケムステ)
N 根岸クロスカップリング Negishi Cross Coupling 2009/6/9 N, odos 有機反応データベース コメント: 0 投稿者: Hiro 概要 ・有機リチウム化合物・Grignard試薬を用いたクロスカップリング(熊田－玉尾－Corriuクロスカップリング)を複雑化合物合成へと適用すると、有機金属試薬自体が持つ反応性の高さゆえ、副反応を生じ好ましくないケースが多々ある。塩化亜鉛(ZnCl2)へとトランスメタル化させ、有機亜鉛試薬にしてからクロスカップリングを行うと、温和な条件で反応が行える。 ・反応性は一般に良好であり、アルキル(sp3)亜鉛化合物も用いることができる。官能基受容性も高い。 ・有機亜鉛の代わりに有機アルミニウム、有機ジルコニウムを用いる反応も根岸カップリングと呼ばれる。 基本文献 King, A. O.; Okukado, N.; Negishi
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Aryl bromide/triflate selectivities reveal mechanistic divergence in palladium-catalysed couplings; the Suzuki–Miyaura anomaly
右田・小杉・スティル クロスカップリング Migita-Kosugi-Stille Cross Coupling - ODOOS -合成反応データベース- by Chem-Station
https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja106632j
https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja105442m
https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja8091449