iCloudとOutlookが同期しなくなっていましたが、原因はOutlookがApple IDのアカウントにサインインできなくなっていたためで、App用パスワードを作成、設定することで解決しました。

QWI00424QWI00424 のブックマーク 2020/04/17 00:33

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アプリ用パスワードを使って Apple ID でアプリにサインインする - Apple サポート (日本)

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