メルセデス・ベンツのシンボルマークって何かに似てると思いませんか? そう!エタンの重なり型配座(eclipsed conformation)とそっくりですよね! ・・・え?そんなことは思わない?・・・そうですか。それは失礼致しました。 さて、エタンの安定配座が重なり型(eclipsed conformation)ではなくねじれ型配座(staggered conformation)なのは有機化学の初期に学ぶ基本的な原則の1つですよね。しかしその理由については教科書には曖昧な表現が多く、おそらく多くの人は「立体障害のため」だとか、もう少し詳しく「C-H 結合中の電子同士の反発のため」などと理解しているのではないでしょうか?(少なくとも私はそうでした) 結論だけ先に言ってしまえば、実は「立体反発」ではなく「超共役」がエタンのねじれ型配座の安定化の理由だったようです。 論文はちょっと古いけど 20
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