1987年、中学1年生の時にジャニーズ事務所に入所。その後、男性グループ『スケートボーイズ』を経て、1988年4月に結成された男性アイドルグループ『SMAP』のメンバーとなる(以降の当グループでの活動は、『SMAP』のページを参照)。萩本欽一から才能を見いだされ『欽きらリン530!!』のオーディションに合格、厳しい稽古を重ねて同月から当番組の放送開始とともに番組最年少でレギュラー出演を果たす。 1993年2月、堀越高等学校芸能活動コースを自宅から片道2時間かけて通学し、3年間「無遅刻・無欠席」の皆勤賞にて卒業。その際、堀越の全コースの卒業生が対象で、学業優秀・品行方正だった10人に贈呈される「堀越賞」を受賞した。芸能活動コースの卒業生が「堀越賞」を受賞したのは草彅が初であった[† 1][4][† 2][5]。 1997年4月 - 6月、主演連続ドラマ『いいひと。』が全放送回の平均視聴率20