リスナーに向けて、地道に音楽を届けてきた。今年も全国津々浦々のホールを回り、24都市で47公演を開催する。間もなく30周年を迎えるラジオ番組「山下達郎サンデー・ソングブック」では、個人のレコードコレクションを使い、選曲から構成まで手がける。 「『あれは俺のやりたかったことじゃない』と言って、ヒット曲を歌わない人って多いんですよね。ベストヒット=自分のベストソングじゃないんでしょう。お客さんはそれが聴きたくても、ライブでやってくれない。逆にマニアと呼ばれる人々はヒット曲を嫌う。でも、私は誰が何と言おうと、『クリスマス・イブ』はやめません。夏でもやります。だって、それを聴きに来てくれるお客さんがいるんだもの」 「僕のビジネスパートナーは海外進出しようと何度も言ってましたけど、僕はずっと拒否し続けてきた。90年代の頭ぐらいには、ブライアン・ウィルソンとコラボやらないかとか、いろんな提案もあった。