Windows 1.0からWindows 7までアップグレードする過程を記録した動画がYouTubeで公開されている(ブログ、本家/.)。 動画を作成したTheRasteri氏によると、インストールには合計で約12時間かかったそうで、途中のメジャーアップグレードバージョンは全てインストールしていったとのこと。ただし、Windows MeはWindows 2000にアップグレードできないため、Windows 2000へはWindows 98からアップグレードしたという。 Windows 3.0で作成したプログラムグループはスタートメニューのフォルダーとしてWindows 7に至るまで継承され、MS-DOS上でインストールしたDoom 2とMonkey Islandも起動できたとのこと。ただし、Windows XP以降ではアップグレード時にカラースキームが継承されなくなったのが非常に残念だった