Rails 3.2.13 にあわせて mail を 2.5.3 にアップデートしたら、メールが送信できなくなってしまった (OpenSSL のエラーが出てサーバへの接続に失敗する)。 詳しく調べると、 SMTPS に対応してないが TLS 必須の SMTP サーバを使用している openssl_verify_mode を指定している mail 2.5.0..2.5.3 を使用している 場合にメールが送信できなくなるようです。 原因 下記のコミットで、それまで enable_starttls_auto だったところが enable_tls になっています (ちょうどノートついてますね)。 これにより openssl_verify_mode を指定していると、enable_starttls_auto が true でも STARTTLS を使わず SMTPS で接続しようとします。 ここで S