牧師の子として1872年に生まれる[1]。1893年、バーモント大学医学部を卒業後、バーモント州のブラトルボロで開業、その後バーリントンに移る。1899年にバーサ・リチャードソン・ウェルスと結婚[1]。バーサの父は20パーセントグレインアルコールの特効薬、ペインズ・セレリー・コンパウンドの創業者であり、バーモントでも指折りの富豪だった。 ジャクソンは軽度の結核にかかり1900年には医業を中断していたが、ヨーロッパに新婚旅行に行き、チャンプレイン湖畔のプロビデンス島の別荘を購入し、炭鉱に投資し、競走馬まで購入していた。それもこれもすべて妻バーサの資金のおかげだった。そして、自動車で国を横断するという当時としてはありえない旅に資金をだしたのもバーサだったのである。 ジャクソンは31歳。自動車に心奪われていた。当時一般にはまだ『単なる流行で金持ちの道楽』と思われていた自動車だったが、ジャクソンは