アメリカに36年住んでいる者です。 私なりに書かせてくださいね。 こう考えてみてください。 carry out the plan.はcarry outで一つの単語(例えばexecute the plantと言うように)として考えます。 いわゆる熟語ですね。 このような場合、目的語が代名詞に代わると間に入ってきます。 しかし、take my roommate out for her birthday と言うのはtake out と言う熟語ではない、と感じるわけです。 つまり、このoutは普通の「外へ」と言う副詞になります。 更に言うと熟語とまだ見なしていない、と言うことなんです。 take outと言う熟語ではなくではなく、take 目的語outと言う言い方なわけです。 ですから、この場合この目的語が代名詞に代わっても位置を変える必要が無いのです。 Take her outと言う言い方になる