以下で回避策を発見したのでメモ。 Problems compiling ffi 1.9.0 on cygwin 64bit · Issue #284 · ffi/ffi · GitHub 以下のパッケージを setup で追加インストールして、 libffi6 libffi-devel cygwin32-libffi pkg-config 以下の様に環境変数を設定するとよいみたい。 export PKG_CONFIG_PATH="/lib/pkgconfig" で、gem install ffi。 試したところうまくいきました!(入ったのは1.9.3です。)まるで魔法みたいだ。 native extension のコンパイル自体を回避している様なので、本質的な解決策ではないと思いますが、利用させていただく分には問題なさそう。 これで selenium-webdriver が cygwin