薗頭・萩原クロスカップリング Sonogashira-Hagihara Cross Coupling | Chem-Station (ケムステ)
odos 有機反応データベース 薗頭・萩原クロスカップリング Sonogashira-Hagihara Cross Coupling 2009/6/8 odos 有機反応データベース, S コメント: 0 投稿者: Hiro アルキン、ハロゲン化合物→アルキン 概要 ハロゲン化アリールまたはハロアルカンと、末端アルキンのクロスカップリング反応。触媒量のPd(0)＋ヨウ化銅＋アミンのコンビネーションが促進させる。 近年ではパラジウムや銅などがなくても進行する系が見いだされつつある。 基本文献 Sonogashira, K.; Tohda, Y.; Hagihara, N. Tetrahedron lett. 1975, 50, 4467. doi:10.1016/S0040-4039(00)91094-3 Review Sonogashira, K. Comprehensive Organi
鈴木・宮浦クロスカップリング Suzuki-Miyaura Cross Coupling | Chem-Station (ケムステ)
odos 有機反応データベース 鈴木・宮浦クロスカップリング Suzuki-Miyaura Cross Coupling 2009/6/7 odos 有機反応データベース, S コメント: 0 投稿者: webmaster 概要 パラジウム触媒を用い、有機ホウ素化合物と有機ハロゲン化合物を、クロスカップリングさせる反応。条件が比較的温和であり官能基選択性も高く、数あるパラジウムカップリングのなかでも使いやすい反応である。 様々な有機ホウ素化合物を反応に用いることができるが、その中でも有機ボロン酸は合成しやすく、水や空気に安定で結晶性が高い。ホウ素を含む副生成物が水溶性で無毒など、様々な利点もあり、最も使い勝手がよい。工業スケールへの展開もなされている。 現在では様々な有機ボロン酸が試薬会社から市販されており、それほど手間をかけずにビアリール系化合物を合成できる環境にある。医薬品合成・精密有
溝呂木・ヘック反応 Mizoroki-Heck Reaction | Chem-Station (ケムステ)
H 溝呂木・ヘック反応 Mizoroki-Heck Reaction 2009/6/9 H, odos 有機反応データベース コメント: 0 投稿者: Hiro 概要 Pd(0)触媒存在下に、ハロゲン化アリール/アルケニルを末端オレフィンとクロスカップリングさせ、置換オレフィンを合成する反応。官能基選択性が優れており、収率も高い。 生成するオレフィンの位置異性化が起こらない系に対して特に有効である。基質にアリルアルコール類を用いると、オレフィンの位置異性化が起こりカルボニルが得られる。 アリール・アルコキシカルボニルなどの電子求引基をもつアルケンの場合、置換基の無い炭素で結合形成が起こる。他方、アルコキシエーテルなどの電子供与性置換を持つアルケンにおいては、位置選択制制御は難しい。 分子内Heck反応はDiels-Alder反応と並び、四級不斉炭素を有する縮環化合物を合成可能な数少ない方法
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Oxidation of benzoins to benzils using sodium hydride - ScienceDirect
AAAS
https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja1066459
https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja100967g
https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jo101000u
https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja910428y
https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja909758e
https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja907479j
https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jo802356n
https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jo8026593
https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja807942m