1984年(昭和59年)7月、不登校を案じられて、叔父の知り合いである「吉河さん」[注 2]の紹介で、圓楽一門の三遊亭楽太郎(のちの六代目・三遊亭円楽)に弟子入りし、三遊亭楽大を名乗った。卒業間近の3年次の2月に高校を中退している[注 3]。 初高座は1985年(昭和60年)9月10日、寄席若竹で演目は「釜泥」[3]。 師匠には内緒で、当時ニッポン放送ディレクターだった安岡喜郎に「伊集院 光」と名付けられ[4]、ラジオ番組に出演を始める一方、1988年に二つ目に昇進し、同年には第17回NHK新人落語コンクール(現:NHK新人落語大賞)本選に、「子褒め」で出場している」[5][6]。楽太郎から伝授された噺は40から50以上あり、『笑点』の「若手大喜利」にも出演したことがある。 1987年(昭和62年)、兄弟子であった石田章洋[注 4]からの誘いで、ニッポン放送のお笑いオーディション番組『激突