「flex box layoutで中に長いテキストなどを含む幅可変要素のレイアウト - くらげだらけ」という記事が興味深いです。過去に「長い英単語を途中で折り返したいときの CSS の指定方法」にて、word-wrap: break-word と display: inline-block などの組み合わせには注意が必要 (word-wrap の指定が効かないように見えることがある) と述べたのですが、似たようなことが display: flex にも言えるようです。 この挙動は認識していなかったので CSS Flexible Box Layout Module Level 1 (flexbox 仕様草案、2016 年 4 月 2 日時点のもの) を見てみたところ、「4.5. Implied Minimum Size of Flex Items」(flex アイテムの暗黙的な最小サイズ)