ヘッドフォンの抜き差しでiTunesを停止/再生することができる「Breakaway」というシステム環境設定がありました。 Pause iTunes Whenever You Unplug Your Headphones with Breakawayというエントリーで紹介されていました。 人が大勢いる場所でヘッドフォンでiTunesを聴いているときに、うっかり抜けてしまっても大丈夫、なソフトです。 起動後は、メニューバーから操作することができます。 試しにiTunesの音楽を聴きながらヘッドフォンを抜き差ししてみると‥‥ 「Growl」にも対応していました。そしてちゃんと、音楽も停止しました。 あいにくと再び挿した時は、うまく再生できませんでしたが、万が一、ヘッドフォンが外れてしまった、という時には対応できます。