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1997年2月26日、『ヒットチャートをかけぬけろ』でデビュー。1stアルバム『Clover』以降、全てのオリジナルアルバムがオリコンTOP10入りを記録。2011年に所属事務所からの独立を発表。メジャー/インディーズの枠組みに捉われない独自の活動を行ってきたが、2014年シングル『アストライド/LIFE』でメジャーフィールドに完全復帰。2016年、6年ぶりのオリジナルアルバム『THE LAST』と自身がボーカルを務めるバンドkōkuaの1stアルバム『Progress』を連続リリース。デビュー20周年を迎えた2017年には、集大成イベント『スガフェス！』をさいたまスーパーアリーナ・大阪城ホールで開催。昨年2018年は、史上最多となる33都市弾き語りツアー『Hitori Sugar Tour 2018』で全国行脚を終了させた。

1月20日にリリースされるスガシカオのニューアルバム『THE LAST』のライナーノーツを村上春樹が手掛けていることがわかった。 以前から村上作品のファンであることを公言していたスガシカオ。村上も2005年発表の音楽評論集『意味がなければスイングはない』で「微妙なごつごつさや細かいツノの立ち具合、エラの張り具合が、なんといってもこの人の歌詞の持ち味なのだ」とスガの歌詞を評価し、2004年発表の長編小説『アフターダーク』にスガの楽曲“バクダンジュース”を登場させるなど、かねてからスガの音楽に注目していたことから両者の親交がスタートしたという。 新作の制作にあたって、スガの強い希望で村上にライナーノーツの執筆をオファーし、村上がこれを快諾。村上による文章は『「うまく呑み込めない気持ちのカタマリのように」スガ シカオの新しいアルバムのためのライナーノート』と題され、スガの音楽に対する想いやアルバ

2011年に所属事務所からの独立を発表し、インディペンデントでの活動を展開したスガシカオ。誰もがその名を知る日本を代表するシンガーソングライターの英断は大きな話題を呼び、音楽業界のドラスティックな変化を再認識せずにはいられなかった。その後、スガはビクターのSPEEDSTAR RECORDSから熱心なラブコールを受け、メジャー復帰を決意。今年5月にシングル『アストライド/LIFE』で、2度目のメジャーデビューを飾っている。もちろん、そこに浮かれた様子などあるわけもなく、いまも彼は自身の活動を自らコントロールし、レーベルとの最良の関係を構築中である。 そんなスガシカオが、11月から始まるツアー『Next Round Tour 2014』に先駆けて、新曲“モノラルセカイ”を配信リリースする。この曲はツアーのパンフレットにCDで付属されるとのことで、こういったメディアの使い分けも、やはりインディペ