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(古典的)アルドール反応

カルボニル化合物から生じるエノラートもしくはエノール種がアルデヒド/ケトンへと求核攻撃し、炭素-炭素結合を形成しつつβ-ヒドロキシケトン(アルドール)を与える反応。Brönsted酸/塩基触媒存在下の加熱条件が古典的条件として用いられる。得られたアルドール体を脱水させると、α,β-不飽和ケトンが生成する(アルドール縮合)。基本文献・Kane, R. J. Prakt. Chem. 1838, 15, 129. ・Kane, R. Ann. Phys. Chem. Ser. 2 1838, 44, 475. <review> ・Mukaiyama, T. Org. React. 1982, 28, 203. DOI: 10.1002/0471264180.or028.03 ・Heathcock, C. H. Comprehensive Organic Synthesis 1991, 1

junky0 2006/07/17

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Diels-Alder反応

もっとも代表的な[4+2]環状付加反応で、諸々の共役ジエンと親ジエンからシクロヘキセン骨格が立体選択的・位置選択的に得られる。環状化合物(特に6員環)の合成戦略ではほぼFirst Choiceとして用いられる反応。数ある反応の中でも実用性は群を抜いている。 Danishefsky's dieneと呼ばれるジエンは、単純ジエンに比して位置選択性や反応性に優れているため、有機合成上有用な試薬として知られている。類似のものとしてDanishefsky-Brassard dieneが知られている。本反応の開発によって、Otto DielsとKurt Alder両名は1950年のノーベル化学賞を受賞している。・Diels, O.; Alder, K. Liebigs Ann. Chem. 1928, 460 , 98 DOI:10.1002/jlac.19284600106 ・Klo

junky0 2006/07/17

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ODOOS 有機合成データベース

odos　有機反応データベースホウ素アート錯体の1,2-メタレート転位　1,2-Metallate Rearrangement ホウ素原子は空のp軌道を有することから、3配位と4配位両方の構造を安定的にとることができます。3配位のボランは求電子的に振る舞う一方、4配位のホウ素アート錯体（ボレート）は求核種としてはたらきます。これらのボレート上のアルキル基やヒドリドは… 2024/7/30 B, odos　有機反応データベースシモン反応 Simon reaction シモン反応 (Simon reaction) は、覚醒剤の簡易的検出に用いられる… 2024/4/30 odos　有機反応データベース, S ムレキシド反応 Murexide reaction ムレキシド反応 (Murexide reaction) は、カフェイン・テオフィ… 2022/8/27 M, odos　有機反応デー