オクラホマ州イェール生まれ。 1946年末、17歳でアメリカ軍に入隊。1947年初頭にドイツへ出発、赴任地はベルリンであった。夏にAFRS(Armed Forces Radio Service: 軍隊放送)でスタン・ケントンやディジー・ガレスピーをはじめとするビバップを聴き、魅了されると同時に動揺する。 1948年、急性盲腸炎で手術を受け初めての軍隊生活を終える。カリフォルニア州ハモサビーチに家を構えていた両親のもとへ戻った。レドンド・ユニオン・ハイスクールに入学。1948年、エル・カミノ短期大学に入学。授業料無料の2年制の短大で、学生は退役兵士ばかりだった。 1949年、マイルス・デイヴィス『クールの誕生』を聴き、マイルスの音楽スタイルに共感をおぼえた。同年、両親の支配から逃れたいという思いが強くなっていたチェットは実家を出て、友人のボブ・ホワイトロックとともにレドンド・ビーチの豪邸のゲ