デフォルトのまま Outbound Rule と gzip 圧縮を有効にしようとしてエラーになったことがある人は多そうです。もはや都市伝説的な感じすらしますが、適切に設定を行えば共存は可能です。 当時は IIS 開発チームだった Ruslan 氏が IIS Forums 回答しています。 URL Rewrite Outbound Rules w/ Compression : The Official Microsoft IIS Forums 回答を要約すると以下のようになるかと。IIS のパイプラインを考えると理解できますね。 Outbound Rule と IIS の Static Compression は共存できない Static Compression はキャッシュを保存したりするので当然という感じはある LogRewrittenUrlEnabled レジストリキーを追加する dy