デトロイト・タイガースに移籍して、父親の葬儀を終えた10日後にメジャーリーグに昇格したカッブは、8月30日にニューヨーク・ヤンキース前身のハイランダーズ戦でメジャーデビューを果たした。同試合で、後に殿堂入りするジャック・チェスブロ投手からメジャー初安打となる二塁打を記録[7]。しかしそこで恒例であった新人歓迎[注 3]でいきなり暴力沙汰の騒ぎを起こした。同年の成績は41試合出場で打率.240で終わっている。 1906年は体調不良などで98試合に出場しただけだったが、後半戦からレギュラーに定着し、打率.316という好成績を残した。 1907年、打率.350・119打点・49盗塁の成績で当時史上最年少で首位打者になる(同年以降、24年間の現役生活で打率.323を下回る事はなかった)。更に最多安打、打点王、盗塁王にもなり、本塁打もリーグ2位を記録し、3年目にしてブレークした。サム・クロフォードと
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