「WordPress.com」オープンソース化は、同サービスの新たな管理ツール「Calypso」の開発プロジェクトがきっかけとなっている。「Calypso」は当初、PHPベースのWordPressに合わせて、HTML/CSSベースで開発されていたが、AutomatticによるJavaScriptベースのファイル共有サービス「Cloudup」の買収にともない、JavaScriptベースへの転換と、APIへの対応を決定した。 一方で、AutomatticにはJavaScriptに精通した開発者がいなかったため、2014年3月に「Calypso」をGitHubで公開し、外部の開発者の参加を求めている。公開以降、コントリビューターの数は飛躍的に増大し、翌2015年には100を超えるコントリビューターによって、40の新機能の開発が行われるようになり、同年の半ばには軽量なNode.jsベースに書き換え
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