共同創立者の一人、ハーバート・ケレハー サウスウエスト航空の設立のきっかけとなったのは、テキサス州の銀行家であるジョン・パーカーが、ダラス、ヒューストン、サンアントニオの3都市を仕事で回る際に、この3都市間の移動が不便かつ費用が高いと感じていたことから[4]、サンアントニオで小規模な航空会社を経営するロリン・キングに、テキサス州内を移動するための航空会社の設立を持ちかけたのが発端である[10]。それを受けて、キングはカリフォルニア州にあるパシフィック・サウスウエスト航空(PSA)やエア・カリフォルニアを調査した[10]。各都市の経済が活況であることや、都市間が適度な距離であること、またこの2社の業績が優れていることを確認した[10]。この調査結果から、テキサス州の3都市に大型旅客機[注釈 1] を運航する航空会社の設立構想を立案した上で、1966年にキングの経営する会社の法律顧問を務めてい
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