Python Extension for Windows (pywin32; http://sourceforge.net/projects/pywin32/) と Skype4COM (https://developer.skype.com/Download) を使うと簡単にSkypeをPythonから操作できる。 おっと、当然ですが Windows の話。クロスプラットフォームにするなら、Skype4Java (Java版のAPIラッパー)使ってJythonで書くのがcoolかも。 pywin32はeasy_installで入ります。 >easy_install pywin32インストール後、*.dll を windows\system32 にコピーする必要がある場合があるので注意(ちょっとはまった)。 追記 *.dllは、 %PYTHONHOME%\Lib\site-packages