現状の、Azure の仮想マシン (Virtual Machine) ではデフォルトで PowerShell 用に TCP 5986 による、SSL を使用した PSRemoting による接続が可能となっています。 デフォルトでは、TCP 5985 を使用した SSL を使用しない接続ができないのでこれを Enable-PSRemoting を再実行しないで設定する方法を書いてみたいと思います。 SSL を使用した接続については Azureの仮想マシンへリモートでコマンドを投げる / PowerShellでリモート処理 がとても参考になります。 以下の情報も確認しておくとよいかと。 Configuring WINRM for HTTPS Hyper-V ホストでの WinRM の構成」 How to create a winrm listener on a custom port Ws-