東京都出身。実父は、作詞家、作曲家・俳優・タレントの小林亜星[1]。明治大学文学部に学ぶ[2][3]。 明治大学入学後は劇団ひまわりへ入団。父の口利きでニッポン放送『所ジョージの足かけ二日大進撃』のアシスタントレギュラーを一時期務める。 1981年2月からは『太陽戦隊サンバルカン』に豹朝夫 / バルパンサー役で出演。同作品の第38話「豹朝夫のおやじ殿」では、父・亜星が応援に特別参加して親子共演が実現している。 東京エコール進学教室、大原予備校や市進学院の講師を経て、TAP進学教室の室長に就任、後にサピックス進学教室に移籍[4]。東京都三鷹市でリファイン学習教室を開いていた当時、1999年9月19日、朝日新聞朝刊社会面のトップを飾る企画記事で『塾の世界で、小林先生を知らない人はいません 「国語の神様」です』との見出しとともに人気の塾講師として紹介される(「あなたが選ぶ この人が読みたい」(朝