ランディーニの生涯の詳しいことはよくわかっていないが、いくつかのことははっきりしていて、さらに文献(とくにフィレンツェの)などから、その概略は形になってきた。1325年頃の生まれの年代記作者フィリッポ・ヴィッラーニ(Filippo Villani)による1385年のフィレンツェ市民に関する本が、ランディーニの生涯に関するデータの大本である。 生まれはフィレンツェのようである。しかし、ランディーニの甥か姪の息子にあたる人文主義者のクリストフォロ・ランディーノは、ランディーニの出生地をフィエーゾレとしている。父親はジョット派の著名な画家ヤコポ・デル・カセンティーノだった。子供の頃、天然痘にかかって失明したことで、ランディーニは早くから音楽に打ち込むようになり、リュートなど多数の楽器演奏、歌、詩作、作曲を習得した。ヴィッラーニはその年代記に、ランディーニがリュートとプサルタリー(Psaltery