1970年1月29日にウィスコンシン州ジェーンズビルに誕生する。建設会社を経営しているライアン家は19世紀に同州に移住しており、ライアンは5代目に当たる。マイアミ大学卒業後は政治の道に進み、ボブ・キャステン上院議員やサム・ブラウンバック下院議員に師事し、彼らの下で補佐官を務めた。また、1996年アメリカ合衆国大統領選挙での共和党の副大統領候補にもなったジャック・ケンプ下院議員のスピーチライターを一時務めた。 ウィスコンシン1区(2003年 - 2012年)はバラク・オバマ大統領の地元であるイリノイ州に接する 1998年に地元のウィスコンシン州から下院選挙に出馬し、選挙戦は激戦だったが57パーセントの得票で勝利した。当選時は28歳で議会最年少であった。現在は7期目である。ジョージ・W・ブッシュ政権1期目に遺産税廃止を盛り込んだ1兆3000億ドル規模(原案は1兆6000億ドル規模)の大型減税が
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