東京都生まれ、埼玉県日高市育ち。豊島区在住。海城中学校・高等学校、東京大学経済学部卒業[4]。2000年3月、東京大学大学院経済学研究科修士課程修了。2003年3月、同大学院博士課程単位取得満期退学。指導教官は吉川洋[5]。2003年4月、駒澤大学経済学部専任講師、2007年4月、同大学経済学部准教授、2013年4月から明治大学政治経済学部経済学科准教授に就任。2022年4月から同大学政治経済学部教授に昇格。 高校時代は現在、参議院議員で日本維新の会東京都総支部幹事長を務めた柳ヶ瀬裕文、大学学部時代は元熊本県副知事であった小野泰輔が1学年先輩に当たる[6]。 「バブル崩壊で高校の途中から家が貧しくなり、大学時代には実家に仕送りをしなければならない状況であった」と飯田本人は述べている[7]。 大学院時代に早稲田セミナーで経済学講義を担当していた[8]。ただし、本名ではなく偽名である笠崎泰之で