下記情報は古くなっており、現状では実行出来ません。 詳しくはこちらをご参照下さいませ。 Pip | オープンデータとプログラミング 結局PILはもうpipでは入れられ無さそうです。 pipのどこかのバージョンから --allow-external と --allow-unverified が deprecated になったようです。 おとなしく pillow を使えって事ですよね。 pyenvで環境設定していて、pyenv local hogehogeしてて、pyenv activateしてるプロジェクトで、pip install PILがコケる訳ですよ。 更に二段仕掛けだったのでメモ 結論 pip install PIL --allow-external PIL --allow-unverified PIL で入れる ln -s /usr/local/include/freetype2
![pyenvでvirtualenvしててPILがインストール出来ない件 - Qiita](https://cdn-ak-scissors.b.st-hatena.com/image/square/45e1bcdbce6cb12a4007407d41f942faa08ed0f1/height=288;version=1;width=512/https%3A%2F%2Fqiita-user-contents.imgix.net%2Fhttps%253A%252F%252Fcdn.qiita.com%252Fassets%252Fpublic%252Farticle-ogp-background-412672c5f0600ab9a64263b751f1bc81.png%3Fixlib%3Drb-4.0.0%26w%3D1200%26mark64%3DaHR0cHM6Ly9xaWl0YS11c2VyLWNvbnRlbnRzLmltZ2l4Lm5ldC9-dGV4dD9peGxpYj1yYi00LjAuMCZ3PTk3MiZoPTM3OCZ0eHQ9cHllbnYlRTMlODElQTd2aXJ0dWFsZW52JUUzJTgxJTk3JUUzJTgxJUE2JUUzJTgxJUE2UElMJUUzJTgxJThDJUUzJTgyJUE0JUUzJTgzJUIzJUUzJTgyJUI5JUUzJTgzJTg4JUUzJTgzJUJDJUUzJTgzJUFCJUU1JTg3JUJBJUU2JTlEJUE1JUUzJTgxJUFBJUUzJTgxJTg0JUU0JUJCJUI2JnR4dC1hbGlnbj1sZWZ0JTJDdG9wJnR4dC1jb2xvcj0lMjMyMTIxMjEmdHh0LWZvbnQ9SGlyYWdpbm8lMjBTYW5zJTIwVzYmdHh0LXNpemU9NTYmcz05ZTdiY2IyODYyMmQ4MjAyNGVmZTEzMjM3YWFmZTg3ZQ%26mark-x%3D142%26mark-y%3D57%26blend64%3DaHR0cHM6Ly9xaWl0YS11c2VyLWNvbnRlbnRzLmltZ2l4Lm5ldC9-dGV4dD9peGxpYj1yYi00LjAuMCZoPTc2Jnc9NzcwJnR4dD0lNDBub2JsZWphc3BlciZ0eHQtY29sb3I9JTIzMjEyMTIxJnR4dC1mb250PUhpcmFnaW5vJTIwU2FucyUyMFc2JnR4dC1zaXplPTM2JnR4dC1hbGlnbj1sZWZ0JTJDdG9wJnM9NGZiM2Q0Y2RiMTJkMzQwNDBlYTNlMTBkMGUwOTUxMTY%26blend-x%3D142%26blend-y%3D436%26blend-mode%3Dnormal%26txt64%3DaW4gZnJlZWU%26txt-width%3D770%26txt-clip%3Dend%252Cellipsis%26txt-color%3D%2523212121%26txt-font%3DHiragino%2520Sans%2520W6%26txt-size%3D36%26txt-x%3D156%26txt-y%3D536%26s%3D5d11a54a759b63fc71ae9ff8b442acf7)