追記 コードの全体像がわかりにくいって意見をもらったのでgithubにコードおきました。 (りーどみーがわかりにくいとかあればPRいただけると幸せです) https://github.com/togana/sample-rails-docker versionとか少し変わってたりDockerfileの中で実行してるコマンドが少し変わったりしてますが、大きく変わっているところはないので参考にしてください! 追記2 docker-machineの共有ファイルを利用している場合、Rails5からファイル変更しても検知できなくなっていました。 ファイルの変更を検知しているのは config.file_watcher という設定です。 ここがバージョンアップに伴い変更されていました。 ActiveSupport::FileUpdateChecker から ActiveSupport::Evented