RCHO→RCH2COOH、つまりアルデヒドから1炭素伸長したカルボン酸を合成したいときってあると思いますが、案外良い方法がないと思いませんか? 私も何度か経験したことがありますが、毎回良い方法があったらなーって思っていました。 2炭素伸長したカルボン酸であれば、WittigやHorner-Emmonsを足がかりに容易に合成できます。 でも、1炭素だとなかなか・・・ 私が経験もしくは思いつくものとしては、 ①Wittig→加水分解 メトキシメチルトリフェニルホスホニウムハライドを塩基でイリドとした後、アルデヒドと反応させればRCH=CHOMeとなります。 これを加水分解すれば一炭素伸長したアルデヒドができますので、あとは酸化すれば完成。 しかし、案外この反応は収率がよくない印象があります。 特に、中間体のアルデヒドは安定性に問題がある場合もあり(特にArCH2CHO)、扱いが面倒。 ②還元
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