tl;dr より新しいkernelが公開されているタイミングでGuestAdditions(以下GA)の再ビルドをすると、インストール済みGAが無効になる(削除されてから再ビルドに失敗する) kernelのアップデートをすれば復旧は可能 vbguestプラグインを使うならGlobal Configurationでauto_update = falseとしておきたい 発生を確認した状況 VirtualBox 4.3.18(Mac) Vagrant 1.6.5 vagrant-vbguest 0.10.0 CentOS6の最新kernel: 2.6.32-504.el6 使ったBox: chef/centos-6.5 インストール済みGAのバージョン: 4.3.8 (VirtualBoxのバージョンと不一致) kernelのバージョン: 2.6.32-431.el6 (最新のバージョンと不一致