Qiitaに書こうかと思ったんですが、完全に理解できていない情報が多いため、ログとして残します。 Cookie周りが非常に厄介 UIWebViewとUIWebViewはCookieやSessionが同期されます。 iOS11以降において、WKWebViewとWKWebViewも同期されます(?) iOS10以下において、WKWebViewとWKWebViewは同期されません。 iOS11以降においても、UIWebViewとWKWebViewは同期されません。 同期するためにおそらくこちらの方法を使うと思いますが未検証です。 WKWebViewでのSessionの共有 - Qiita 同期されるのかされないのか問題は未だ非常に曖昧です。 同期される条件やタイミングなど。 参考 WKProcessPoolが違ってもWKWebView同士のcookieを同期されていた - しめ鯖日記 バージョン