この「お悩みハシゴ酒」では、ダウンタウンと坂上忍が東京・三軒茶屋で悩める芸能人がいる店を巡るハシゴ酒を敢行。最初の店でデビット伊東とミスターちんが彼らを待ち受けており、そこに遅れてヒロミが登場し、B21スペシャルが勢揃いした。トリオとして活動休止状態のB21スペシャルがテレビ番組に集結するのは、これが11年ぶり。いわゆる「お笑い第3世代」としてともに活躍したダウンタウンと共演するのも20年以上ぶりだという。 ダウンタウンとB21スペシャルは当時の互いの印象や共演した際のエピソード、50歳を超えた現状などに関してトークを展開する。「B21スペシャルは今後3人で活動するのか」という話題が飛び出すと、メンバーからは「B21スペシャルでライブをやる」との声が上がり、これを聞いた松本人志は「やるんだったら、絶対に観に行く」と約束してみせる。逆に「ダウンタウンはライブをやらないのか?」と尋ねられると、
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