宮城県仙台市生まれ[7]。聖徳学園小学校、東京学芸大学附属大泉中学校、東京学芸大学附属高等学校卒業。聖徳学園小学校4年生在学中の1983年、英語学校のアマチュアミュージカル『アニー』で主役を務めた。その後、ミュージカル『アニー』のオーディションに合格し、1986年、倍賞寛子(猪木寛子)[注 1]とダブルキャストでアニー役を務めた[注 2]。1993年、東京大学文科Ⅰ類に入学[8]。 1999年3月、東京大学法学部を卒業。2002年、司法試験に合格した[8][9]。2003年4月、司法研修所入所。司法修習(旧57期)[注 3]時代に、IT起業家の山尾恭生と交際を始めた。恭生は志桜里と生年が同じで、東京大学の卒業生だった。就職後起業し、女性専用コミュニティサイト「凛」を立ち上げ、2004年にはライブドアに数億円で売却し、同社の役員となった[10][11][12][13]。 2004年10月に検