Windows API の力を借りる かなりベタな方法で、まだまだ実用段階ではありませんが、一応成功したので。 まず、既に存在するファイルを上書き保存するキー操作を想定しています。 スカイプのログインは済んでいるという前提で、スクリプトは cscript.exe で実行し、 実行後メッセージボックスが表示されたら、スカイプに手動でフォーカスを移しておきます Set WshShell = WScript.CreateObject( "WScript.Shell" ) Set oSkype = WScript.CreateObject("Skype4COM.Skype", "Skype_") oSkype.Attach MsgBox("OK") Public Sub Skype_FileTransferStatusChanged(ByRef aTransfer, ByVal aStatus)