TL;DR Sinatra + WEBrick + HTTPS WEBrickは起動時のオプションで下記を指定すればよい SSLEnable: true SSLCertificate: [['CN', WEBrick::Utils.getservername]]1 SinatraからWEBrick起動時のオプションを渡すにはset :server_settingsを使う Windows10 ruby 2.4.1p111 (2017-03-22 revision 58053) [x64-mingw32] sinatra 1.4.8 OSX ruby 2.4.1p111 (2017-03-22 revision 58053) [x86_64-darwin16] sinatra 2.0.0 なお、Sinatraはクラシックスタイルでの利用 鍵の作成 下記を参考に作成。 Creating a Se