新たなコメディの旗手となったヘッカーリングが次に選んだのは、デビュー作以来の学園もの。最初はテレビシリーズとして、元気な女の子が巻き起こす高校生ドラマを企画するが、製作側の都合で実現せず、企画はそのまま映画版へと引き継がれる。物語の原案となったのは、ジェイン・オースティンの小説「エマ」。現代版では、ビバリーヒルズにある高校が舞台、学校の上位グループに位置する少女シェールが、クルーレスな(ダサい)転校生をオシャレに変身させ、その恋のお相手を見つけようとする物語に変換された。 主役のシェールに抜擢されたのは、当時エアロスミスのMVに出演していたアリシア・シルヴァーストーン。その親友役ディオンヌ役にはステイシー・ダッシュ、クルーレスな転校生タイ役は2009年に急逝したブリタニー・マーフィ、そしてシェールの義兄ジョシュ役にはポール・ラッドと、期待の若手俳優たちが起用された。 実は企画を聞いた製作者