odos 有機反応データベース カルボニル基の保護 Protection of Carbonyl Group 2009/7/30 odos 有機反応データベース, P コメント: 0 投稿者: Hiro 概要 カルボニル化合物の保護目的には、アセタールとして保護することが一般的。保護は酸性条件下行われる。還元条件、塩基性条件、求核剤、非酸性酸化剤には安定。 基本文献 ・Daignault, R. A.; Eliel, E. L. Org. Synth. 1973, 5, 303. 反応機構 アセタール保護反応は可逆であり、反応を完結させるためにはアルコールを過剰に用いたり、副生する水を除去する工夫が必要となる。 カルボニルの反応性の順列はおよそ以下のとおり。 反応例 Saxitoxinの合成[1]:ハードルイス酸もしくはブレンステッド酸の親和性・活性化能はO>Sである。これを利用すれば、O